1950年，咏春(⛲)派一(yī )代宗师叶问(wèn )（黄(huáng )(🔼)秋生 饰）与妻子(🔱)张永成(chéng )（袁咏仪 饰(🆖)）带同儿(🌰)子叶准到(🗼)澳门(mén )生活，继(jì )而到香港(🎲)谋(móu )生。一次较量(liàng )，梁双(shuāng )(⚫)（洪天明 饰）甘拜下风，并(bìng )(🙍)拜叶问(🔲)为师。其(qí )后，叶(🕌)问先后收(🎫)了李琼（蒋路(🙁)霞(xiá ) 饰）、(🐶)陈四妹(🤯)（钟(🐖)欣桐 饰）、邓声（陈(🔩)小春 饰）、(⏯)汪东（周定宇(yǔ ) 饰）、吴赞(zàn )等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍(zhēn )妮（周楚楚(chǔ ) 饰）一(🥫)段(🤷)鲜为人知的事迹。 (💠) 汪东与(yǔ )吴赞(zàn )好斗，四(🚴)处与其他门派“讲(🤘)手(shǒu )”，经常需(xū )要(🥊)叶问(wèn )(👊)调(diào )解。某夜，工友们(🏻)与梁双在(🐨)天台开会(🃏)起冲(💅)突，叶(yè )问(wèn )出手制伏众人。另一(yī )方面(🤔)，邓(🔍)声沉迷名利，与贪污(🥤)警员同流(💸)合(🥅)污(wū )。叶问向邓声晓(xiǎo )以大义，邓声终暗(àn )中协助因引发警(🏓)民冲突而被捕的李琼获(📤)释(shì )。 (🔪) 1959年(nián )(🧘)，九龙城寨由(🕺)江(💑)湖中人地头(tóu )龙（熊(❄)欣欣 饰(shì )）统(👅)领(🈳)，经营(yíng )不(bú )良勾(gōu )当(dāng )。邓(dèng )声答(dá )应暗助(zhù )魏霸(bà )(⛅)天（(✒)卢伟光 饰）(🍾)的狮队胜出，好让地头龙操(🏆)控比赛结果(guǒ )。比赛(🐸)当(dāng )天，魏(wèi )霸天偷袭(♟)吴忠（曾志伟 饰），叶(yè )问出手救助吴忠，击败(🖥)魏霸(bà )(🌲)天。叶问与吴忠成了莫(mò )逆(🏉)之(🌸)交。
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